Pada kesempatan pertama, Liverpool takluk dari lawan yang akan dihadapinya nanti, Flamengo, yang kala itu masih diperkuat pemain legendaris Brasil, Zico.
Tiga tahun kemudian, The Reds juga takluk dari klub asal Argentina yang lain, Independiente, dengan skor 0-1.
Nasib buruk Liverpool menghadapi klub Amerika Selatan berlanjut pada tahun 2005, saat mereka kalah 0-1 dari Sao Paulo.
Dengan demikian, pertandingan nanti akan menjadi medan pembuktian bagi skuad The Reds, apakah mereka mampu memupus tren buruk mereka di Piala Dunia Klub.
Baca Juga: Filipina Lagi-lagi Membuat Kekisruhan dengan Mengundur Pelaksanaan ASEAN Paragames 2020
"Saya tak tahu bagaimana Anda melakukan sesuatu yang belum pernah dilakukan sebelumnya," ujar Klopp seperti dikutip SportFEAT.com dari Liverpool Echo.
"Ini seperti ketika mendarat di bulan untuk pertama kali," tuturnya bangga.
Namun, Klopp juga menyadari bahwa perjuangan mereka kali ini tidaklah mudah, apalagi Flamengo akan berlaga dengan motivasi tinggi.