Awal menjalani karier di Rossoneri, Montolivo selalu menjadi pilihan utama nakhoda AC Milan saat itu.
Bahkan ia sempat ditunjuk sebagai kapten utama AC Milan pada musim 2017-2018 menggantikan Ignazio Abatte yang sudah tak ada lagi dalam skuad.
Baca Juga: Brad Binder, Rookie MotoGP 2020 yang Siap Curi Ilmu Sebanyak Mungkin dari Dani Pedrosa
Puncak meredupnya karier pria asal Milano itu terjadi pada musim 2018-2019.
Cedera panjang yang diderita musim itu menjadi penyebab utama Montolivo menjadi pemain terbuang.
Ia bahkan tak sekalipun mendapat kesempatan membela tim peraih tujuh gelar Liga Champions tersebut.
Karena terdesak situasi yang sulit, Montolivo akhirnya harus angkat kaki dari San Siro pada musim panas 2019 lalu karena manajemen tidak memperpanjang durasi kerjanya.
Situasi lebih pelik harus diterima pemain kelahiran 18 Januari 1985 itu setelah tak ada satu klub pun yang menyodorkan kontrak.
Hal tersebut kemudian memaksa lulusan Akademi Atalanta Bergamo ini membuat sebuah keputusan penting dalam kariernya.
Montolivo akhirnya memutuskan untuk gantung sepatu alias pensiun dari dunia yang membesarkan namanya tersebut.